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科研进展

广州生物院在铜催化烯烃三氟甲基化反应研究方面取得重要进展

发表日期:2013-06-04朱丹萍 供稿:化学所 黄宣萍来源:放大 缩小

在有机小分子中引入三氟甲基(CF3)官能团,能增强该分子的化学与代谢稳定性、改善其亲脂性、以及提高其与生物大分子结合的选择性等特性。因此,含三氟甲基的化合物在医药、农药和材料等领域得到了广泛的应用。自从2011年Buchwald、王剑波、刘磊和傅尧课题组首次报道铜催化烯烃直接三氟甲基化反应以来,这一方向成为了研究的热点,然而铜催化烯烃三氟甲基化反应的机理却仍不明确。

中科院广州生物院吴筱星课题组与西安交通大学李鹏飞课题组合作,成功地实现了对a,a-二芳基烯丙醇的铜催化三氟甲基化诱导的1,2-芳基迁移反应。并通过对不对称底物反应的研究,阐明了该类反应是通过三氟甲基自由基的机理进行的,从而为设计新型三氟甲基化反应提供了重要的依据。此外,通过该方法能合成一系列其它途径难以获得的b-三氟甲基芳基酮化合物,并可用于制备具有显著抗雌激素活性的化合物。目前,相关成果已被《德国应用化学》杂志接收并在线发表(Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, early view. DOI: 10.1002/anie. 201302673)。

 
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